Fu fondata nel 1142 per volere di Guarniero II, duca di Spoleto, da dodici monaci cistercensi provenienti dall'abbazia di Chiaravalle di Milano sul luogo dove già esisteva un centro benedettino. L'abbazia fu costruita utilizzando materiale proveniente dalla vicina città romana di Urbs Salvia, seguendo le indicazioni di San Bernardo. Divenne da subito molto potente ed acquisì numerosi possedimenti che si estendevano nelle vaste diocesi di Fermo e di Camerino, nell'osimano fino a raggiungere territori fuori dai confini della Marca. La chiesa, a croce latina, è a tre navate divise da pilastri cruciformi, che presentano alternativamente semicolonne pensili appoggiate su mensole, tipiche delle abbazie cistercensi. Le volte a crociera originali sono ancora visibili solo all'entrata e nel presbiterio, ornato di affreschi risalenti al 1473. Il portale a marmi policromi è preceduto da un nartece del 1400. Il complesso monasteriale si presenta in ottime condizioni e sono possibili visite guidate al bellissimo chiostro, alla sala del capitolo, al refettorio dei conversi, alle grotte e alla sala delle oliere (info. "La Meridiana" 0733.202942). Il lato sud del chiostro è oggi occupato da un sontuoso palazzo, costruito nella prima metà dell'800 dalla nobile famiglia Bandini su disegno del famoso architetto settempedano Ireneo Aleandri. Dal primo marzo 1985 i monaci cistercensi sono tornati ad abitare l'Abbazia di Fiastra invitati dalla Fondazione Giustiniani-Bandini, attuale proprietaria del complesso monastico e dei 1800 ettari circostanti, oggi Riserva Naturale.